Когда-то Андрей — это глубоко проникающая в душу история о том, как тени травматического прошлого становятся неотъемлемой частью внутреннего мира человека, лишая его способности к искуплению. В этом повествовании переплетаются противоречивые эмоции, где стремление к новым начинаниям сталкивается с жестокой реальностью большого города. Герой, оставивший привычную жизнь учителя, оказывается в ловушке утрат, когда его мечта о возрождении оборачивается крахом — бизнес, отнимающий у него родовое имение, становится символом потери надежды, где когда-то прогуливался Пушкин.
В поисках своего истинного призвания Андрей решает вести занятия в вечерней школе для заключённых, в стенах которой отбывает наказание его отец. Эта двойная жизнь, наполненная светом и тенями, становится ареной его внутренней борьбы, оживляя больные отношения с близким человеком. Каждое занятие, пробуждая свет в юных душах, одновременно вскрывает раны, оставленные годами отчуждения. Андрей, сталкиваясь с судьбами заключённых, мучительно размышляет о самой сути свободы: что важнее — наличие цепей или безопасность за решёткой. Его душа, искренне жаждущая нового начала, смиряется с тем, что кажется недостижимым, создавая атмосферу острого эмоционального напряжения, где каждый выбор становится шагом на пути к самопознанию.